La rivista Rolling Stone l’ha inserito al tredicesimo posto nella lista dei early In The Morning – Buddy Holly – Legend migliori artisti. Il critico Bruce Eder, l’ha definito “l’individuo dalla forza creativa più influente del primo rock n roll”. Fu uno dei primi musicisti ad essere inserito nella Rock and Roll Hall of Fame, nel 1986, anno della sua istituzione.

Il titolo di questa canzone era curiosamente ispirato a una frase che l’attore John Wayne ripeteva nel film Sentieri selvaggi, uscito l’anno prima. Nello stesso anno il suo singolo Peggy Sue scalò le classifiche, rendendolo popolarissimo e pari ad Elvis Presley nello scatenare l’entusiasmo del pubblico. Il tono accattivante e il fascino fanciullesco della sua voce e delle sue canzoni che valsero il successo a Buddy Holly segnarono però anche il declino del rock and roll. Holly scrisse ed eseguì pezzi memorabili, sia in versione solista sia con il complesso dei Crickets. Nello stesso periodo Holly partecipò, sia come solista sia con i Crickets, ai principali varietà televisivi statunitensi.

La fenomenale carriera fu bruscamente interrotta da un incidente aereo. Holly vide Elvis Presley cantare a Lubbock nel 1955, e cominciò ad incorporare uno stile rockabilly, simile a quello delle Sun Records, con tanto di chitarra acustica e basso. Fu grazie a questo errore che, inconsapevolmente, la Decca coniò il cognome con il quale l’artista sarebbe divenuto celebre in tutto il mondo. Holly formò la sua prima band e le diede il nome di The Crickets. Seguirono problemi contrattuali, durante i quali Holly cambiò manager e stipulò un contratto come artista singolo per un’etichetta sussidiaria della Decca, la Coral Records. I Crickets, firmarono per la Brunswick Records, un’altra sussidiaria della Decca. Il 27 maggio del 1957, That’ll Be the Day fu pubblicata come singolo, ed ottenne un grandissimo successo di pubblico, scalando le classifiche di Billboard US il 23 settembre, e raggiungendo la prima posizione nella Official Singles Chart per tre settimane, a novembre.